alexei, добрый день.
Интересный вопрос, и сразу не придумаешь, как на него грамотно ответить. Я сейчас напишу свое мнение, но надеюсь, что к ответам присоединятся и другие пользователи.

Я бы рекомендовал не начинать с покупки книг, а искать знания в интернете. Что-то специализированное - это уже лучше по книге, а вот общие знания есть везде. Итак,

1) Безусловно изучаем строение сетей. Программирование - не программирование, но без этого никак. Можно просто искать в интернете, но я бы даже предложил почитать мою подборку http://it.sander.su/categories-basics.php

2) Основы программирования. Современные языки - это хорошо, но вся логика программирования была и раньше. Начинаем с Си (внимание. я не написал Си++) и учимся писать простейшие алгоритмы. Сортировка и.т.п. Без практики ничего не получится.

3) Стоит ознакомиться и с c++ чтобы понимать, что такое объекты. Я бы порекомендовал вот это: http://www.icce.rug.nl/documents/cplusplus/
Сильно можно не углубляться, но потом остальные языки приложатся уже по мере необходимости.

4) Операционные системы. Рекомендую взять и поставить себе Линукс. Можно начать с Ubuntu. Понемногу придется начать разбираться, с чем его едят. Еще интересное поле деятельности - купить себе домашний роутер Asus с Линуксом и довести его до совершенства - придется освоить работу с командной строкой.

Пока закончу, посмотрим, кто что добавит.

В качестве самого начала советую попробовать писать bat-ники (или sh, зависит от ОС) для автоматизации неких действий. Особенно хорошо попробовать использовать NirCmd. Например, вот вам задачка для Windows - в очереди печати застрял документ. Нужно очистить очередь, чтобы продолжить печатать. Подсказка - нужно перезагрузить службу Spooler.